deoxyarbutin, jako konkurenční inhibitor tyrosinázy, může regulovat produkci melaninu, překonat pigmentaci, vyblednout černé skvrny na kůži a mít rychlý a trvalý účinek bělení kůže. Inhibiční účinek deoxyaarbutinu na tyrosinázu je zjevně lepší než ostatní aktivátory bělení a bělícího a rozjasňujícího účinku lze dosáhnout s malým množstvím použití. Deoxyarbutin má také silné antioxidační účinky
- Čínský název Deoxyarbutin
- Cizí název Deoxyarbutin
- Přezdívka p-(tetrahydro-2H-pyran-2-oxy)fenol
- Chemický vzorec C11H14O3
- Molekulová hmotnost 194,23
- Přihlašovací číslo CAS 53936-56-4
- anglicky alias 4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]fenol
- Čistota ≥ 98 %
deoxyarbutinjako nová generace kosmetických zesvětlujících a bělících aktivních látek se používá hlavně v pokročilé bělící kosmetice.
Test
Modulace melanogeneze v melanocytech může být dosaženo použitím chemikálií, které sdílejí strukturní homologii se substrátem tyrosinem, a tak kompetitivně inhibují katalytickou funkci tyrosinázy. Na základě tohoto předpokladu jsme vyvinuli nový inhibitor tyrozinázy, deoxyArbutin (dA). DeoxyArbutin prokazuje účinnou inhibici houbové tyrosinázy in vitro s Ki, který je 10krát nižší než hydrochinon (HQ) a 350krát nižší než arbutin. V modelu bezsrstého, pigmentovaného morčete dA prokázal rychlé a trvalé zesvětlení kůže, které bylo zcela reverzibilní během 8 týdnů po zastavení topické aplikace.
Naproti tomu HQ vyvolalo krátký, ale nepřetržitý účinek zesvětlení pokožky, zatímco kyselina kojová a arbutin nevykazovaly žádný účinek zesvětlení pokožky. Výsledky z panelu bezpečnostních testů podpořily celkové zavedení dA jako účinné molekuly. V klinické studii na lidech vedla lokální léčba dA po dobu 12 týdnů k významnému nebo mírnému snížení celkové světlosti kůže a zlepšení slunečních lentiginů v populaci jedinců se světlou nebo tmavou pletí. Tato data ukazují, že dA má potenciální inhibiční aktivitu vůči tyrosináze, která může vést k zesvětlení kůže a může být použita ke zlepšení hyperpigmentárních lézí.
Zavedení
Melasma (chloasma) je běžné kožní pigmentové onemocnění charakterizované nepravidelnými světlými až tmavě hnědými skvrnami na obličeji, které obvykle způsobují značnou psychickou a psychickou zátěž postiženým jedincům. Podnětné události pro patogenezi melasmatu však nejsou dobře pochopeny. Melasma je častější u osob s Fitzpatrickovou kůží typu IV až VI než u osob se světlejší pletí (typy I až III). Melasma je také uznáváno jako častější u žen než u mužů a častější u Asiatů, Latinoameričanů a Afroameričanů než u bělochů. Odhaduje se, že u 50 až 70 % těhotných žen v USA se vyvine melasma [3].
Bylo zjištěno, že hyperaktivní melanocyty v kůži melasmy produkují mnohem více melaninového pigmentu cestou katabolismu tyrosinu. Tyrosináza (EC 1.14.18.1), glykoprotein obsahující měď, je enzym omezující rychlost kritický pro tuto dráhu. K syntéze melaninu dochází ve vysoce specializovaných organelách nazývaných melanosomy a poté jsou melanizované melanosomy přeneseny z melanocytů do sousedních keratinocytů, čímž se určuje konstitutivní a fakultativní barva kůže. Mnoho činidel zesvětlujících pokožku je zaměřeno na kontrolu syntézy melaninu prostřednictvím potlačení aktivity tyrosinázy. Během posledních 50 let byl hydrochinon (1,4-benzendiol, HQ) široce používán jako zlatý standard pro prototypické inhibitory tyrosinázy při léčbě melasmatu. V poslední době však byla věnována velká pozornost potenciálnímu zdravotnímu riziku dlouhodobé expozice HQ, jako je exogenní ochronóza, leukoderma (profesionální vitiligo) a dokonce karcinogeneze. Obecně se uznává, že HQ pravděpodobně působí jako substrát pro kompetitivní inhibici tyrosinázy. aktivita, poskytující potenciál pro bělení kůže. Mezitím tyto monofenolové sloučeniny také dávají vzniknout, prostřednictvím enzymatické oxidace tyrosinázou, velkému množství volných radikálů, které způsobují peroxidaci lipidů a následné poškození melanosomální membrány. V předchozích studiích z naší laboratoře bylo prokázáno, že deoxyarbutin (4-[(tetrahydro-2H) -pyran-2-yl)oxy]fenol, D-Arb), glukosidový derivát HQ, je bezpečnější a méně cytotoxický ve srovnání se svou matkou sloučenina hydrochinon. Tato studie byla provedena s cílem prozkoumat toxicitu a účinnost D-Arb na subcelulární úrovni (přímo na melanozomech) a pigmentaci kůže pomocí modelů in vivo a in vitro, dále hodnotit biologickou bezpečnost D-Arb paralelně ve srovnání s HQ pro použití pro zesvětlení pleti.
deoxyarbutin, jako nová generace kosmetických zesvětlujících a bělících aktivních látek, se používá především v pokročilé bělící kosmetice.
D-Arbutin je jedním z derivátů Arbutinu, nazývaného D-nenenebb arbutin, který může účinně inhibovat působení tyrosinázy v kožní tkáni. Podle výzkumů je jeho účinek dokonce 10krát vyšší než u hydrochinonu a 350krát vyšší než u obecného Arbutinu. V kožních testech na zvířatech může tento D-Arbutin rychle a účinně vybělit pokožku a po přerušení používání může být účinek stále zachován po dobu téměř 8 týdnů.
V klinických studiích na lidském těle může lokální použití D-Arbutinu po dobu 12 týdnů dosáhnout významných účinků zesvětlení pokožky a má dobrý zlepšující účinek na denní skvrny vystavené světlu a tmavé kožní stavy.
Čas odeslání: 11. července 2023
